Für den FC Herisau verlief das erste Heimspiel mit unterschiedlichen Emotionen. Zunächst ging die Troccoli-Elf bereits in der neunten Minute durch Remo Wanner in Führung. Kurz vor der Pause doppelte Wanner nach. Diesen Zwei-Tore-Vorsprung verwalteten die Appenzeller bis in die Schlussphase, ehe die Winkler mit zwei Treffern doch noch einen Zähler entführten. Marc Hörler gelang in der 86. Minute den Anschluss und in der Nachspielzeit, ganz genau in der 96. Minute traf Luca Rölli zum Gleichstand.
FC Herisau – FC Winkeln 2:2 (2:0)
Samstag, 29. August 2021, 18:00 Uhr / Ebnet, Herisau
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Tabelle 2. Liga Gruppe 1
| 1. | FC Mels 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | (2) | 8 | : | 1 | 6 | |
| 2. | FC St. Margrethen 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | (3) | 6 | : | 3 | 6 | |
| 3. | FC Ems 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | (2) | 3 | : | 0 | 3 | |
| 4. | FC Herisau 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | (1) | 4 | : | 4 | 2 | |
| 5. | FC Vaduz 2 | 2 | 0 | 2 | 0 | (4) | 2 | : | 2 | 2 | |
| 6. | US Schluein Ilanz 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | (3) | 2 | : | 2 | 1 | |
| 7. | KF Dardania St. Gallen 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | (3) | 1 | : | 1 | 1 | |
| 8. | FC Winkeln SG 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | (1) | 2 | : | 8 | 1 | |
| 9. | FC Ruggell 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | (2) | 2 | : | 3 | 1 | |
| 10. | FC Au-Berneck 05 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | (2) | 2 | : | 4 | 1 | |
| 11. | FC Montlingen 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | (3) | 1 | : | 2 | 1 | |
| 12. | FC Abtwil-Engelburg 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | (1) | 0 | : | 3 | 0 |